Cooley được Joe Ranft tuyển dụng tại Pixar Animation Studios, nơi ông bắt đầu sự nghiệp thực tập,[2][3] chủ yếu là làm việc với tư cách họa sĩ kịch bản phân cảnh trên một số bộ phim như The Incredibles năm 2004, Cars năm 2006, Ratatouille năm 2007, Up năm 2009 và Cars 2 năm 2011.[4] Năm 2009, Cooley đã viết và đạo diễn một bộ phim ngắn George & AJ cho Pixar và Walt Disney Pictures.[4]

Năm 2015, Cooley làm việc với tư cách là nhà biên kịch và giám sát kịch bản cho bộ phim Inside Out, bộ phim được phát hành vào ngày 19 tháng 6 năm 2015 bởi Walt Disney Studios Motion Pictures.[5] Cùng năm đó, ông đã viết và đạo diễn một bộ phim ngắn khác mang tên Riley's First Date? được phát hành cùng với Inside Out phiên bản Blu-ray.[5][6] Vào năm 2019, Cooley đã ra mắt vai trò đạo diễn của mình với Toy Story 4 của Pixar.[7]